Hubungan antara Sugar Daddy dan Sugar Baby terkadang membutuhkan awal yang alami. Klub Sugar Daddy telah menyiapkan “Kencan Percobaan” untuk memungkinkan para pria dan wanita melakukan kontak awal sebelum menjalin hubungan jangka panjang. Kedua belah pihak dapat menggunakan periode singkat ini untuk saling mengenal. Setelah kontak awal, pria dan wanita akan memberitahu Klub tentang perasaan dan pikiran mereka. Jika salah satu pihak merasa ada yang tidak beres, masalah berakhir di situ (tentu saja, wanita tetap dapat menerima kompensasi untuk kencan tersebut). Jika kedua belah pihak setuju, mereka dapat melanjutkan ke Pengaturan Jangka Panjang.

Klub Sugar Daddy menawarkan tiga jenis Kencan Percobaan, dan para wanita dapat memilih satu atau lebih opsi ini berdasarkan preferensi mereka: