糖爸/Sugar Daddy和糖寶的關係需要有一個自然的起步。 「糖爸包養俱樂部」 設定了 「測試約會」，讓男女雙方有一個初步的接觸，為下一步的長期包養做一個鋪墊。
糖爸/Sugar Daddy和糖寶都可以利用「測試約會」的這段時間了解對方，互相選擇。 約會之後，男女雙方都可以把自己的感受和下一步的想法告知俱樂部。 如果雙方中有一方覺得不滿意，此事便到此為止（當然女生可以獲得約會報酬）。 若雙方都滿意，便可進入下一步的「長期包養」。
由於不同的女生有不同的需要，「糖爸包養俱樂部」設定了三種「測試約會」，每位申請者可以根據自己的情況選擇。
以下是三種「測試約會」的詳細介紹：
我們常被問到一個問題：某種 「測試約會」 （如 「白天測試約會」）可不可以不發生性關係？ 實際上這個問題是與妳選擇的糖寶類型相關聯的。 如果妳選的是「美女糖寶」，那妳的「測試約會」就預設是包含性的；如果妳選的是「陪伴糖寶”，那妳的「測試約會」就預設是不含性的 。 「SM糖寶」和「特殊糖寶」可以包含性，也可以不含性。 在「測試約會」之前，俱樂部會幫助糖寶和糖爸確定是哪一種（兩者的受援金額是不一樣的）。