Отношения между Сахарным папочкой и Сахарным ребенком иногда нуждаются в естественном начале. Клуб Sugar Daddy организовал «Пробные свидания», чтобы позволить мужчинам и женщинам установить первоначальный контакт перед установлением долгосрочных отношений. Обе стороны могут использовать этот короткий период, чтобы узнать друг друга. После первого контакта кавалер и дама сообщат Клубу о своих чувствах и мыслях. Если какая-либо из сторон почувствует, что что-то не так, на этом дело и заканчивается (конечно, дама еще может получить компенсацию за свидание). Если обе стороны согласны, они могут перейти к долгосрочному соглашению.

Клуб Sugar Daddy предлагает три типа пробных свиданий, и дамы могут выбрать один или несколько из этих вариантов в зависимости от своих предпочтений: